还原性糖都含半缩醛羟基,所以所有单糖都是.而缩合成二糖时如果缩合的恰好是两个的半缩醛羟基,如蔗糖,就没有还原性了.其它没有缩合此羟基的,就还有还原性,如乳糖,麦芽糖.
还原糖与非还原糖的区别
还原糖是指能还原斐林(Fehling)试剂、托伦(Tollen)试剂,并能与苯肼反应生成糖脎的糖(图2-1,以D-葡萄糖为例)。还原糖的分子结构中一般有游离的醛基或酮基。醛基容易被各种强或弱的氧化剂氧化成羧基,因此有游离醛基的醛糖,都具有还原性,是还原糖,如葡萄糖、半乳糖等。许多酮糖也是还原糖,因为它在碱性溶液中可以异构化为醛糖。斐林试剂和班氏(Benedict)试剂都是常用的检测还原糖的试剂,它们与还原糖发生反应会产生砖红色的沉淀(图2-2),临床上常用于检测糖尿病患者X中的葡萄糖。相应地,不能还原斐林试剂或托伦试剂的糖是非还原糖。
二糖中的蔗糖是非还原糖,多糖如淀粉、纤维素等属于非还原糖。多糖通过水解可以生成还原性的单糖。单糖的半缩醛羟基能与另一化合物或基团发生缩合形成糖苷。糖苷是缩醛,一般不显示醛的性质。